28 lutego 1998 rozwiedli się.
Lee romansował z Jenną Jameson (1998), Carmen Electrą (1999), Brandi Brandt (2000), prezenterką sportową Kimberly Pressler (2000), tancerką Mayte Garcia (2001–2003), Blu Cantrell (2003), Pink (2003), Liv Ashley (2004), Roxaną Shirazi (2004), Naomi Campbell (2004), Jesse Jane (2004), Sophią Rossi (2005), Tarą Reid (2005), Vanessą Marrą (2006), Erin Naas (2006), Stefani Morgan (2006), Kimberly Stewart (2007), Daisy De La Hoyą (2008), Shauną Sand (2008), Ają Rock (2008) i Victorią Silvstedt (2009). Od roku 2009 związał się z Sofią Toufa. 24 lutego 2014 roku para zaręczyła się. W 2017 związał się z internetowa gwiazdką z Los Angeles – o 24 lata młodszą Brittany Furlan.
Dyskografia
Albumy solowe Tytuł Dane dot. albumu Pozycja na liścieUSANever a Dull Moment Data: 21 maja 2002 Wydawca: MCA Records 62Tommyland: The Ride Data: 9 sierpnia 2005 Wydawca: TL Records39 „—” album nie był notowany.
Single Tytuł Rok Pozycja na liście AlbumUSAGER"Good Times"2005 95 82Tommyland: The Ride „—” singel nie był notowany.