Po zdobyciu bieguna południowego w 1911 roku przez Roalda Amundsena (1872–1928) i Roberta Falcona Scotta (1868–1912), kolejnym wyzwaniem dla polarników było przemierzenie kontynentu drogą lądową. 29 grudnia 1913 roku Shackleton ogłosił nową wyprawę celem przejścia Antarktydy. W styczniu 1914 roku opublikował plany ekspedycji, co zaowocowało nadesłaniem ponad 5000 aplikacji od chętnych do udziału w wyprawie. Shackleton wybrał 56 osób, w tym Worsleya, któremu powierzył funkcję kapitana statku ekspedycji „Endurance”.
Jedna grupa pod kierownictwem Shackletona miała przejść od Morza Weddella przez biegun południowy do cieśniny McMurdo Sound na Morzu Rossa, a druga założyć bazę w McMurdo Sound, rozstawić składy zaopatrzenia dla Shackletona idącego od bieguna na północ, a następnie wyjść naprzeciw ekipie trawersującej kontynent i spotkać ją na Lodowcu Beardmore’a.
„Endurance” został uwięziony w paku lodowym na Morzu Weddella zanim zdołał dotrzeć do celu. Przez całą antarktyczną zimę 1915 roku dryfował na północ, aż został zmiażdżony i zatonął. Cała załoga zdołała się ewakuować i obozowała na lodzie, cały czas dryfując na północ. W końcu udało im się dopłynąć na dwóch szalupach uratowanych ze statku do wyspy Elephant Island i wylądować na Cape Valentine.