Po ukończeniu college’u przez dziesięć lat występował na deskach teatrów w Chicago. W 1972, wspólnie z Davidem Mametem i scenarzystą Stevenem Schacterem, założył St. Nicholas Theater Company. Po przeprowadzce do Nowego Jorku studiował w Herbert Berghof Studio i przez kolejnych dziesięć lat grał w sztukach teatralnych na Off-Broadwayu i Broadwayu, ale utrzymywał się głównie dzięki zleceniom telewizyjno-reklamowym, w szczególności użyczając swojego głosu jako lektor. Zadebiutował na ekranie w roli krytyka teatralnego gratulującego Christopherowi Reeve’owi w melodramacie Jeannota Szwarca Gdzieś w czasie (1980). Występował też gościnnie na małym ekranie, w tym jako ordynans szpitalny w sitcomie CBS Kate i Allie (1986). W dramacie kryminalnym Davida Mameta Dom gry (House of Games, 1987) z Lindsay Crouse został obsadzony w roli sierżanta Morana. Kreacja zdesperowanego sprzedawcy aut z Minnesoty, planującego porwanie własnej żony w czarnej komedii braci Ethana i Joela Coenów Fargo (1996) przyniosła mu nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego. W filmie przygodowym Joego Johnstona Park Jurajski III (Jurassic park III, 2001) wystąpił jako sprzedawca Paul Kirby. W komediodramacie Sesje (The Sessions, 2012) wcielił się w postać księdza.