W kwietniu 2008 Chelsea pokonała Liverpool w półfinale Ligi Mistrzów i awansowała do finału tych rozgrywek, w którym zmierzyła się z Manchesterem United. Na Łużnikach przegrała jednak po serii rzutów karnych, zaś Essien w 118. minucie otrzymał żółtą kartkę. W sezonie 2007/2008 wystąpił w 27 spotkaniach ligowych, 6 pucharowych oraz 12 w pucharach europejskich. Rozgrywki ligowe Chelsea zakończyła na drugim miejscu, za Manchesterem United.
thumb|200px|Essien w sezonie 2008/2009 22 lipca 2008 przedłużył kontrakt z Chelsea do roku 2013. W czasie letniego okienka transferowego zainteresowanie pomocnikiem wyraził Real Madryt. Na początku września w meczu reprezentacji Ghany doznał kontuzji więzadła krzyżowego, która miała go wykluczyć z gry na minimum pięć miesięcy.
Do gry powrócił 3 marca 2009, kiedy to zagrał w meczu Pucharu Anglii z Coventry City. 6 maja zdobył bramkę w zremisowanym 1:1 rewanżowym spotkaniu półfinału Ligi Mistrzów z FC Barcelona, późniejszym zdobywcą pucharu, rozegranym na Stamford Bridge. Trafienie zostało później wybrane bramką sezonu w klubie. Chelsea nie awansowała jednak do finału tych rozgrywek, ponieważ w pierwszym spotkaniu na Camp Nou padł wynik 0:0. We wcześniejszym ćwierćfinałowym meczu z Juventusem (2:2) pomocnik również trafił do siatki.