Jego rodzicami byli Pasquale i Eleonora Calleja; jego ojciec był architektem. Calleia studiował w koledżu w St. Julian’s i w St. Aloysius College w Birkirkarze. W wieku 12 lat za angielskie funty otrzymane na Boże Narodzenie kupił dwa tuziny harmonijek ustnych i założył lokalny zespół, którego występy wkrótce przynosiły 100 funtów tygodniowo. Wysłany przez ojca do Londynu, aby studiować inżynierię, Calleia wykorzystywał swój dobry tenor w music-hallach, wykonując ballady o Scottish Highlands ubrany w tradycyjny strój szkocki. Używał wówczas pseudonimu Joseph Spurin, posługując się panieńskim nazwiskiem matki ze względu na dezaprobatę ojca.
W 1914 Calleia wstąpił do . Po dwóch i pół roku pływania po świecie jego statek został storpedowany na kanale La Manche. Hospitalizowany przez trzy miesiące, Calleia został nagrodzony medalem kampanii"Joseph Calleia". Ancestry.com. Web: UK, Campaign Medals Awarded to WWI Merchant Seamen, 1914–1925 [baza danych on-line]. Provo, Utah, USA: Ancestry.com Operations, Inc., 2014. Data dostępu 2015-11-11. i honorowo zwolniony. W 1917 udał się do Stanów Zjednoczonych. Bezrobotny"Joseph Calleia Spurin". Ancestry.com. U.S., World War I Draft Registration Cards, 1917–1918 [baza danych on-line]. Provo, UT, USA: Ancestry.com Operations, Inc., 2005. Data dostępu 2015-11-11.