Calleia został obsadzony w roli ambasadora Hiszpanii w broadwayowskiej produkcji Princess Flavia (1925) , muzycznej adaptacji powieści Więzień na zamku Zenda. Czekając na montaż skomplikowanej produkcji, sprzedawał fortepiany z takim sukcesem, że właściciel sklepu zaoferował mu własny sklep, jeśli zostanie.
W 1926 Calleia dostał swoją pierwszą znaczącą rolę sceniczną w przeboju George’a Abbotta i Philipa Dunninga . Zagrał tarzającego się i brzęczącego monetami kelnera w melodramacie, nazwanym później przez krytyka „New York Timesa” Brooksa Atkinsona „hałaśliwą, tętniącą życiem cykloramą życia za kulisami, będącą punktem zwrotnym w amerykańskim teatrze”. Calleia pełnił także funkcję kierownika sceny w firmie i pracując dla producenta nadzorował około 10 duplikatów produkcji Broadwayu w USA i za granicą.
Potem nastąpiła seria uznanych ról w odnoszących sukcesy sztukach na Broadwayu, w tym jako niezdarny reporter prasowy w (1928), skazany morderca w (1930) i złowrogiego szofera w Grand Hotelu (1930).