Calleia świetnie radził sobie w roli złego faceta w filmach, ale chciał stworzyć postacie pełne współczucia. „Chciałbym odejść od ról zwykłych złoczyńców” – powiedział w wywiadzie z 1936 roku. „Ale nie chcę być bohaterem. Lubię role, w których mnie trochę policzkują. O wiele bardziej stymulujące jest granie postaci, która nie jest jednolita – nie jest całkiem zła i nie całkiem dobra.”. Stworzył serię mrocznych i tajemniczych postaci z poczuciem humoru w filmach takich, jak Algier (1938), (1939), Złoty chłopiec (1939), (1942) i Gilda (1946).
W czerwcu 1935 ogłoszono, że Calleia wystąpi w roli Joaquina Murriety w I Am Joaquin (później zatytułowanym ), filmie, do którego napisał scenariusz. MGM zastąpiło go Warnerem Baxterem, rzekomo dlatego, że Calleia był za stary, chociaż Baxter był o sześć lat starszy. Calleia wystąpił w (1937), dramacie politycznym opowiadającym o młodym prawniku walczącym z korporacyjnymi oszustami.