Lata 40. były czasem rozkwitu kariery Olivii. W 1941 zagrała w Złotych wrotach, a za rolę w tym filmie otrzymała drugą nominację do Oscara, tym razem za rolę pierwszoplanową, ale zdystansowała ją młodsza o rok siostra. Olivia, pod koniec oscarowej gali, podeszła do siostry i chciała jej pogratulować zwycięstwa, jednak Joan nie przyjęła gratulacji, odwróciła się i odeszła. Konflikt między siostrami, który rozpoczął się w okresie dzieciństwa, trwał nadal. Olivia była podobno faworyzowana przez matkę, niespełnioną aktorkę, która chciała, aby córki zrealizowały jej marzenia o karierze w Hollywood. Doszło nawet do tego, że matka zabroniła używać Joan nazwiska rodowego de Havilland, gdyż to Olivia była z nim kojarzona. mały|upright=0.9|Olivia de Havilland (1959) W 1946 Olivia wcieliła się w postać Josephine Norris w filmie Najtrwalsza miłość i w końcu zdobyła upragnioną statuetkę Oscara. Podobno tuż po ceremonii Joan podeszła do niej i chciała pogratulować nagrody, ale Olivia zrobiła to samo co Joan pięć lat wcześniej, gdy to ona chciała jej pogratulować zdobycia tej cennej nagrody. Dwa lata później, w roku 1948, przyszła kolejna nominacja, tym razem za Kłębowisko żmij.