Synteza Pierwotne wytwarzanie prekursorów CAAC (Route 1) rozpoczyna się od kondensacji 2,6‑diizopropyloaniliny z 2-metylopropanalem. Deprotonowanie tej iminy diizopropyloamidem litu daje anion aza-allilowy, którego pierścień otwiera 1,2-epoksy-2-metylopropan. Powstały alkoholan litu następnie traktuje się bezwodnikiem kwasu trifluorometanosulfonowego w celu wytworzenia soli aldyminowej. Ta ścieżka jest ograniczona dla niezatłoczonych czwartorzędowych atomów węgla. Inne metody (Route 2) obejmują alkilowanie iminy za pomocą 3‑bromo-2-metylopropenu w celu wytworzenia alkenyloaldiminy, która podczas ogrzewania ulega cyklizacji do odpowiednich soli iminowych w obecności bezwodnego chlorowodoru (roztwór np. w dioksanie). Ta metoda pozwala na stosowanie bardziej zatłoczonych podstawników na czwartorzędowym atomie węgla pierścienia, natomiast ogranicza się jedynie do arylowych podstawników atomu azotu. To proste podejście pozwala na syntezę prekursorów CAAC w skali kilogramowej. Na koniec deprotonowanie soli iminowych za pomocą bis(trimetylosililo)amidku potasu lub litu daje wolny karben w postaci białego ciała stałego.
Źródło i licencja
Fragment artykułu Wikipedia — Cykliczne (alkilo)(amino)karbeny · historia autorów.
Tekst: CC BY-SA 4.0. Wydzielono fragment z dłuższego artykułu.