On jednak ją odrzucił, twierdząc że wtedy każdy mógłby „ukraść jego zagrywki”. Inna historia o jego chorobliwej wręcz obawie naśladowania jego gry mówi, że nierzadko ukrywał palce pod chusteczką do nosa, żeby ukryć, swoją technikę. Wytwórnia zaproponowała mu za nagranie płyty ryczałtowe wynagrodzenie w wysokości 25. dolarów. Była to wówczas standardowa stawka dla wykonawców niebędących gwiazdami, ale wynosiła znacznie mniej niż zarabiał podczas występów objazdowych z wodewilami. Jego odpowiedź na ofertę brzmiała: „Dwadzieścia pięć dolarów? Za tyle to ja codziennie wypijam ginu!” Wg niektórych członków The Original Creole Orchestra innym powodem odmowy była prośba przedstawiciela Victora o dokonanie nagrania próbnego bez wynagrodzenia. Zespół jednak się sprzeciwił z obawy, że w sposób podstępny firma próbuje ich nakłonić do nagrywania płyt bez należnego honorarium.
Ok. 1917 osiadł na stałe w Chicago, z którego w 1920 wyjechał na prawie rok na występy z orkiestrą Tima Brymna na Wschodnim Wybrzeżu. W Chicago pracował zarówno jako lider własnych formacji, jak i członek zespołów Jimmiego Noone'a, Johnny’ego Doddsa, Erskine'a Tate'a, Doca Cooka (przez kilka lat) i Lil Hardin Armstrong.