Puchar Świata w skokach narciarskich 2005/2006 – 27. edycja Pucharu Świata mężczyzn w skokach narciarskich, która rozpoczęła się 26 listopada 2005 roku w fińskiej Ruce na skoczni Rukatunturi, a zakończyła 19 marca 2006 na Letalnicy w słoweńskiej Planicy. Ostateczny kalendarz zawodów został zatwierdzony dnia 8 maja w Amsterdamie.
Podczas trwania sezonu w kalendarzu Pucharu Świata doszło do następujących zmian: Pierwszy konkurs indywidualny w Ruce odwołano z powodu niekorzystnych warunków atmosferycznych. Przeniesiono go na następny dzień, a odbył się on o 13:45, przed drugim konkursem indywidualnym. Z powodu braku czasu przed tym konkursem odbyła się tylko jedna seria. Z powodu braku śniegu grudniowe konkursy w Trondheim przeniesiono do Lillehammer. Pierwszy konkurs indywidualny w Engelbergu nie odbył się z powodu niekorzystnych warunków atmosferycznych.
Zdobywcą Kryształowej Kuli został Czech Jakub Janda.
Kalendarz i wyniki LpDataMiejscowośćSkoczniaHSUwagi1. miejsce2. miejsce3.