W lutym 2002 roku Usher zdobył nagrodę Grammy w kategorii Best Male R&B Vocal Performance za utwór „U Remind Me”Usher Grammy Awards.. Rok później wygrał tę samą statuetkę, tym razem za „U Don’t Have to Call”. Stał się on jednocześnie jednym z trzech artystów, obok Luthera Vandrossa i Steviego Wondera, którzy wygrywali nagrodę Grammy w tej kategorii przez dwa lata z rzędu. Usher rok 2002 zakończył gościnnymi występami w trzech serialach telewizyjnych: Strefa mroku, Siódme niebo oraz American Dreams (w którym wcielił się w rolę Marvina Gaye’a)Usher Enters 'The Twilight Zone'..
2004–2007: Confessions thumb|Usher po przylocie do Miami, by uczestniczyć w gali MTV Video Music Awards, w 2004 roku
Czwarty album studyjny Ushera, Confessions, miał premierę 23 marca 2004 roku – w dniu, w którym mijało dokładnie sześć tygodni, od kiedy jego przewodni singel, „Yeah!”, przebywał na szczycie Billboard Hot 100Usher Stands on New Release Date.. W swoim pierwszym tygodniu na rynku, Confessions rozszedł się w niemalże 1,1 milionie egzemplarzy, co stanowiło najwyższą jednotygodniową sprzedaż spośród wszystkich artystów R&B wszech czasów oraz siódmą najwyższą jednotygodniową sprzedaż w historii Nielsen SoundScanUsher Makes Record-Breaking Debut Atop Albums Chart..