Wraz z Sampdorią wywalczył również w 1990 roku Puchar Zdobywców Pucharów – w finałowym meczu z Anderlechtem strzelił dwa gole w dogrywce, zapewniając swojemu klubowi zwycięstwo 2:0.
W 1992 przeszedł do Juventusu, w którym występował przez następne cztery lata. W tym czasie wraz z klubem z Turynu został mistrzem Włoch (1995), wywalczył puchar kraju (1995) i sięgnął po Superpuchar Włoch (1995 – w meczu z Parmą zdobył gola, zapewniając Juventusowi zwycięstwo 1:0). Ponadto w sezonie 1992/1993 zdobył Puchar UEFA, a w sezonie 1995/1996 wygrał rozgrywki Ligi Mistrzów (finałowy mecz z Ajaksem Amsterdam był jego ostatnim występem w barwach Juventusu).
W 1996 przeszedł do Chelsea. W angielskiej drużynie zadebiutował 18 sierpnia w zremisowanym 0:0 meczu z Southamptonem, natomiast pierwszego gola strzelił sześć dni później w spotkaniu z Coventry City. Wraz z londyńskim zespołem zdobył puchar kraju (1997), Puchar Ligi Angielskiej (1998), Puchar Zdobywców Pucharów (1998) i Superpuchar Europy (1998). Ponadto od 12 lutego 1998 do 12 sierpnia 2000 pełnił funkcję grającego menadżera – pod jego wodzą Chelsea wywalczyła puchar Anglii (2000) i Tarczę Wspólnoty (2000).