W niedługim czasie zespół powiększył się do jedenastu członków i pod koniec dekady koncertował na wszystkich głównych scenach jazzowych w Nowym Jorku, takich jak The Cotton Club, The Roseland i The Strand Roof. W 1930 orkiestra jeździła w trasy koncertowe z rewią „Hot Chocolate”.
W 1931 The Chick Webb Orchestra otrzymała stały angaż w Savoyu, w którym występowała przez następne pięć lat. Wylansowała utożsamiany z nią późniejszy standard swingowy Stomping at the Savoy. Natomiast jej dyrektor stał się jednym z najbardziej cenionych bandliderów i perkusistów nowego stylu – swingu. Chcące zyskać na popularności zespoły stawały do „cutting contest” – „bitwy” big-bandów z jego orkiestrą. Konfrontacje przegrywały m.in. zespoły Counta Basiego, Fletchera Hendersona i Benny’ego Goodmana. Przegrał tylko raz – z orkiestrą Duke’a Ellingtona w 1937. Z jego big-bandem współpracowało wielu wybitnych muzyków takich jak Don Redman, Mario Bauza, Edgar Sampson oraz saksofoniści Benny Carter i Louis Jordan. Ponadto jego wirtuozowski i niezwykle dynamiczny styl gry wpłynął na wielu perkusistów takich jak Buddy Rich, Louie Bellson i Art Blakey.