Pod nieobecność Trubieckoja kierował przygotowaniami Towarzystwa Północnego do zamachu stanu. Jako jeden z głównych organizatorów nieudanego powstania dekabrystów , został aresztowany, kiedy załamany przebiegiem wydarzeń wrócił do domu. Rylejew spędził około 7 miesięcy w Twierdzy Pietropawłowskiej. W celi wydrapał na cynowej misce swój ostatni wiersz. W czasie uwięzienia był często przesłuchiwany, ale miał możliwość prowadzenia korespondencji. W śledztwie brał całą winę na siebie i bronił współtowarzyszy. Jego zeznania i listy (m.in. do żony) świadczą o tym, że przeszedł na pozycje ultrachrześcijańskie, monarchistyczne i wiernopoddańcze. Wraz z P. Pestelem, , i został skazany na karę śmierci przez poćwiartowanie, ale wszystkim osądzonym złagodzono wyrok, który miał zostać wykonany przez powieszenie.
Podczas egzekucji trzech dekabrystów (Rylejew, , ) zerwały się sznury szubienic. W tej sytuacji tradycja nakazywała darowanie życia skazańcom, jednak wykonawcy wyroku byli zdeterminowani. Podduszony Kondratij Rylejew zawołał wówczas: „Przeklęty kraj!