Od końca lat 40. do wczesnych 70. prowadził różnoraką działalność muzyczną. M.in. przez dziesięć lat był dyrektorem muzycznym wytwórni Decca Records. Aranżował utwory dla wielu słynnych wokalistów: Elli Fitzgerald, Louisa Armstronga, Franka Sinatry, Peggy Lee, Sammy’ego Davisa jra i Cateriny Valente. Na początku lat 70. założył i prowadził nonet, z którym występował do 1984.
Zmarł w nowojorskim szpitalu Mount Sinai po zmaganiach z rakiem płuc. Miał 77 lat.
Małżeństwo i dzieci Był żonaty z Lillian, wokalistką, którą poznał podczas występu obojga w programie radiowym „Endorsed by Dorsey” w 1946. Miał z nią dwóch synów.
Wybrana dyskografia 1956 Sy Oliver And His Orchestra – Sway It With Flowers (Brunswick Records) 1958 Sentimental Sy (Jasmine) 1963 Just A Minute! – The Swinging Strings Of Sy Oliver (Sesac Recordings) 1973 Sy Oliver – Yes Indeed (Black & Blue) 1979 Sy Oliver – Easy Walker (Legacy 1990 Sy Oliver – Sycholoswing (Ocium) 2016 Sy Oliver And His Orchestra (Artist) Z innymi wykonawcami 1942 Tommy Dorsey – What Is This Thing Called Love?