Kiedy po pięciu miesiącach spotkali się ponownie, Hinton zdołał go przekonać do powrotu do grania.

W 1942 rozpoczął karierę zawodowego muzyka jazzowego w zespole saksofonisty Charlie’ego Barneta. W roku następnym zwrócił na siebie uwagę słuchaczy dzięki uczestnictwu w słynnej sesji nagraniowej Colemana Hawkinsa The Man I Love. W tym czasie nagrywał również z pianistą Earlem Hinesem i saksofonistą Benem Websterem.

Na początku lat 40. w nowojorskim klubie Minton’s Playhouse odbywały się jam sessions, w których grał obok m.in. trębaczy Dizzy’ego Gillespiego i Roya Eldridga, pianisty Theloniousa Monka oraz perkusistów Kenny’ego Clarke’a i Maxa Roacha. Pianista Billy Taylor, wspominając występ młodego kontrabasisty, powiedział: „’OP’ miał siłę i zdolności rytmiczne, żeby robić rzeczy na tym samym poziomie, co Dizzy Gillespie i Charlie Parker”. Uczestniczący w mintonowskich sesjach muzycy stworzyli nowy styl w jazzie, nazwany później „bebopem”. W 1943 wraz z Gillespiem prowadził zespół grający już nową muzykę. W 1945 wyjechał z Hawkinsem na krótko do Kalifornii. Efektem tej podróży był udział w filmie kryminalnym The Crimson Canary. Pojawili się na ekranie w jednym utworze, należącym do jazzowej ścieżki dźwiękowej obrazu.