Muzyk Po ukończeniu Dunbar High School, pierwszej w Stanach Zjednoczonych szkoły średniej dla Afroamerykanów, kontynuował naukę w Virginia State College. Przez dwa lata studiował psychologię, ale zmienił kierunek na muzyczny m.in. pod wpływem pianistki i nauczycielki akademickiej Undine Smith Moore. W 1942 uzyskał dyplom licencjata i niedługo potem przeniósł się do Nowego Jorku. Tam w 1944 rozpoczął karierę muzyka zawodowego, grając na fortepianie w kwartecie saksofonisty Bena Webstera w klubach na słynnej z jazzu ulicy 52. (52nd Street). Tuż po wstąpieniu do zespołu Webstera poznał legendarnego już wtedy pianistę Arta Tatuma, który stał się jego mentorem. Do końca lat 40. występował z tak znanymi muzykami, jak Charlie Parker, Dizzy Gillespie, Stuff Smith, Miles Davis, Machito, Slam Stewart i Don Redman. Bardzo szybko odnalazł się w nowej wówczas stylistyce jazzowej – bebopie.
W 1951 otrzymał posadę pianisty w słynnym, nowojorskim klubie Birdland. W następnym roku założył swój pierwszy zespół – trio (fortepian, kontrabas, perkusja), po którym przyszły kolejne. Ponadto w latach 50. często grał jako sideman, współpracując m.in.