thumb|left|Plakaty Hope podczas kampanii wyborczej w 2008 r. W 2008 r. Fairey odniósł kolejny sukces za sprawą stworzonego z własnej inicjatywy czerwono-niebieskiego plakatu , który szybko zaczął być wykorzystywany przez sztab wyborczy Baracka Obamy i był często podrabiany. Fairey wydrukował 300 tys. sztuk plakatu, które dystrybuował w oficjalnym sklepie marki OBEY, a zarobione pieniądze przeznaczał na produkcję kolejnych partii. Magazyn New Yorker uznał plakat za najskuteczniejszy rysunek polityczny od czasów „Uncle Sam Wants You” z czasów I wojny światowej. Jego wizerunek Obamy bazował na zdjęciu Mannie Garcii, które wykorzystał bez starania się o zgodę na jego wykorzystanie. Zatrudniająca ją Associated Press domagała się od Faireya zapłaty, a ten w odpowiedzi pozwał agencję. Sprawa toczyła się przed sądem w 2011 r., a w kolejnym roku Fairey został uznany winnym zaniedbań, które doprowadziły do zniszczenia dokumentów. Po raz kolejny wszedł w konflikt z prawem w 2015 r., gdy miasto Detroit ukarało go za umieszczenie plakatów w 18 niedozwolonych miejscach, ale sprawa została umorzona przez sąd.