W latach 1938–1939 został mianowany dowódcą 13 Pułku Duke of Connaught's Own Lancers, wówczas stacjonującego w Indiach Brytyjskich.
II wojna światowa Afryka Wschodnia We wrześniu 1939 roku Messervy awansował na pułkownika i został oficerem sztabu generalnego 5 Indyjskiej Dywizji Piechoty, która miała zostać utworzona w Secunderabad. W połowie 1940 roku dywizja została wysłana do Sudanu, aby stawić czoła zagrożeniu ze strony sił włoskich stacjonujących we Włoskiej Afryce Wschodniej. Messervy został mianowany dowódcą Gazelle Force. Utworzona 16 października 1940 roku, była to mobilna formacja rozpoznawcza i uderzeniowa o rozmiarze powiększonego batalionu, utworzona z elementów 5 Dywizji Indyjskiej. Podczas kampanii w Afryce Wschodniej Messervy dowodził Gazelle Force z godnymi uwagi sukcesami, pod koniec będąc przydzielonym do indyjskiej 4 Dywizji Piechoty. Do 13 lutego 1941 roku kampania zosta, a formacja Messervy’ego została rozwiązana.
Na początku marca 1941 roku Messervy został awansowany na pełniącego obowiązki brygadiera, aby dowodzić 9 Brygadą Piechoty 5 Indyjskiej Dywizji Piechoty i odegrał znaczącą rolę w bitwie pod Keren w drugiej połowie marca 1941 roku. Jego awans był częściowo związany z jego skutecznymi działaniami podczas natarcia z Kassali przez Agordat do wczesnych walk pod Keren w lutym.