Na początku stycznia 1942 roku Messervy otrzymał rozkaz wyjazdu do Indii, gdzie miał objąć dowództwo nad 31 Indyjską Dywizją Pancerną. Zamiast tego jednak został mianowany następcą gen. mjr. Herberta Lumsdena, rannego dowódcy 1 Dywizji Pancernej, która niedawno przybyła na pustynię. Podczas ataku Rommla z El Agheila pod koniec stycznia 1942 roku dywizja została przewyższona przez czołgi Osi i ciężko pokonana. Po powrocie Lumsdena w marcu Messervy został przeniesiony na stanowisko dowódcy 7 Dywizji Pancernej (słynnych „Szczurów Pustyni”), która właśnie straciła swojego nowo mianowanego dowódcę, gen. mjr. Jocka Campbella, który zginął w wypadku samochodowym wkrótce po otrzymaniu Krzyża Wiktorii. Dzięki temu Messervy został jedynym oficerem armii indyjskiej dowodzącym dywizją armii brytyjskiej podczas II wojny światowej.
Kiedy kwatera główna dywizji została zajęta przez Niemców na początku bitwy pod Gazalą, Messervy został wzięty do niewoli 27 maja 1942 roku;