3 grudnia 2018 roku, Paak ogłosił światową trasę koncertową Andy's Beach Club, mającą na celu promowanie najnowszego albumu Oxnard (2018). Trasa rozpoczęła się w Stanach Zjednoczonych 11 lutego 2019 roku, a następnie udała się do Europy. Podczas 61. ceremonii wręczenia nagród Grammy, 10 lutego 2019 roku, Paak zdobył swoją pierwszą nagrodę Grammy w kategorii Best Rap Performance za swój singiel „Bubblin”.
Paak wydał swój czwarty album studyjny, Ventura, 12 kwietnia 2019 roku, na którym wystąpili między innymi tacy artyści, jak André 3000, Smokey Robinson, Brandy czy Nate Dogg. Producentem wykonawczym albumu był Dr. Dre, a album wydała jego wytwórnia płytowa, Aftermath Entertainment. Tytuł nawiązuje do motywu przewodniego poprzednich albumów artysty, których akcja rozgrywa się na wybrzeżu Kalifornii. Podczas gdy Oxnard (2018) w barwnych szczegółach przedstawił różne fragmenty z życia Paaka, Ventura (2019) skupił się na bardziej osobistych szczegółach samego artysty, powracając do kopalni eleganckiego R&B, funku i rapu z jego uznanego debiutanckiego albumu Malibu (2016). „Dorastanie w Oxnard dało mi odwagę, aby odnaleźć mój głos. Poszedłem do kolejnego i znalazłem swoją głębię” – powiedział Paak w oświadczeniu prasowym.