Na początku lat 50. zamienił saksofon altowy na tenorowy, żeby zdecydowanie odróżnić się od Parkera i jednocześnie pozyskać więcej ofert pracy. W niedługim czasie dołączył do formacji Milesa Davisa i zagrał w 1953 w kilku utworach na jego wydanej w 1955 płycie Volume 1. Współpracował też z puzonistą J.J. Johnsonem oraz trębaczami Cliffordem Brownem i Kennym Dorhamem. Niestety był uzależniony od narkotyków, z czym się nie krył. Kiedy więc jego kariera zaczęła rozkwitać, w 1954 został aresztowany i skazany za sprzedaż heroiny. Umieszczono go w Federalnym Centrum Medycznym w Lexington w stanie Kentucky. Po opuszczeniu zakładu w 1955 ponownie został zatrzymany pod tym samym zarzutem i następnie skazany na sześć lat pozbawienia wolności. Z zasądzonego wyroku odsiedział w zakładzie karnym Lewisburg w Pensylwanii cztery lata. Podczas pobytu za kratami zastosował „cold turkey”, drastyczną metodę wydobycia się z nałogu, która przyniosła dobry rezultat. Potem już nigdy nie sięgnął po narkotyki. Wolny od uzależnienia dużo komponował oraz aranżował repertuar dla więziennego big-bandu. Napisał szereg utworów m.in. For Minors Only, C.T.A., Picture of Heath i For Miles and Miles.