W latach 1942–1943 grał w orkiestrze Charlie’ego Barneta. Następnie wrócił do zespołu Kirka, w którym w sekcji trąbek zasiadał z Fatsem Navarro. Przez krótki okres współpracował także z bandliderami Georgie’em Auldem i Countem Basie’em. W 1945 wyjechał do Kalifornii z zespołem Colemana Hawkinsa, z którym nagrał szereg utworów takich jak Stuffy, Rifftide i Hollywood Stampede, ukazujących przejście od swingu do bopu. Z czasem rejestracje te zaliczono do jazzowej klasyki nagraniowej. W latach 1946–1947 dokonał równie cenionych nagrań z ikoną bebopu – Charlie’em Parkerem, z którym również występował. W tym czasie również dołączył do grupy muzyków skupionych wokół producenta Normana Granza i występował na organizowanych przez niego koncertach Jazz at the Philharmonic. Stał się czołowym muzykiem na bebopowej scenie Los Angeles. Często występował i nagrywał, a przez jakiś czas prowadził nawet nocny klub. Jednakże wskutek uprzedzeń rasowych – był Afroamerykaninem, który na dodatek miał białą żonę – opuścił Kalifornię i wrócił do Nowego JorkuStephanie Barron, Sheri Bernstein, Ilene Susan Fort, Reading California – Art, image and identity 1900–2000, University of California Press, 2000. W 1948 nagrał z inspirującym się jego grą Fatsem Navarro szereg utworów, które później oceniono jako najlepsze w jego dorobku.