Jej pseudonim artystyczny to hołd oddany zmarłemu na raka dziadkowi Dennisowi Chappellowi i jego ulubionej piosence pt. „The Strawberry Roan” w wykonaniu . Pierwszy utwór wydała w sierpniu 2017 a we wrześniu debiutancką EPkę pt. School Nights z popowymi, melancholijnymi piosenkami. Następnie przeprowadziła się do Los Angeles. Tam poznała pisarza i producenta , z którym napisała utwór „Pink Pony Club”, którego premiera miała miejsce na początku pandemii. Niezadowolona ze współpracy z wytwórnią, rozwiązała umowę. Nigro w 2022 zaprosił ją do wytwórni Island Records. Piosenka „Pink Pony Club” została zauważona na TikToku. W marcu 2022 niezależnie wydała „Naked in Manhattan” z teledyskiem nakręconym z przyjaciółmi. We wrześniu 2023 wyszła jej debiutancka płyta The Rise and Fall of a Midwest Princess. W kwietniu 2024 wydała singiel „Good Luck, Babe!” Piosenkarka, która występuje chętnie na letnich festiwalach muzycznych, swoje inspiracje czerpie z synth-popu lat 80. XX w. i z popowych przebojów początku XXI w. Jej największą inspiracją jest utwór „Stay” Rihanny. Porównuje się ją do Kate Bush i Lady Gagi.