Został awansowany na oficera lotnictwa 9 października 1938 roku.

Jego przydomek w RAF, „Widge”, ma być skrótem od „Wizard Midget” ze względu na niski wzrost Gleeda i jego zwyczaj używania słowa „wizard” jako przymiotnika.

Po wybuchu wojny we wrześniu 1939 roku został przeniesiony do 266 Dywizjonu jako dowódca eskadry. W styczniu tego roku dywizjon otrzymał dostawy nowych myśliwców Supermarine Spitfire.

W lutym 1940 roku Spitfire, którym leciał, rozpadł się w powietrzu. Gleed został ranny podczas skoku, ale odzyskał przytomność na tyle szybko, że mógł uruchomić spadochron.

Bitwa o Francję Gleed został przywrócony do czynnej służby po wyleczeniu z ran 14 maja 1940 roku i został przydzielony do 87 Dywizjonu, używającego starszych maszyn Hawker Hurricane. Jednostka stacjonowała we Francji i poniosła znaczne straty w pierwszym tygodniu kampanii.

O przybyciu Gleeda do Francji inni pilot RAF Roland Beamont powiedział o nim:

Pierwsze zwycięstwa Gleeda miały miejsce 18 maja, kiedy to zgłosił zniszczenie dwóch Bf 110. Następnego dnia zgłosił zniszczenie jednego Bf 109 i dodatkowo prawdopodobnie dwóch bombowców Do 17 oraz jednego He 111. To daje podstawę do twierdzenia, że Gleed był najszybszym asem RAF-u, zostając nim w ciągu zaledwie dwóch dni.