Black Sun Press słynęło z publikowania bogato oprawionych, typograficznie nienagannych książek. Tylko w 1929 r. opublikowali czternaście dzieł Jamesa Joyce’a, Ernesta Hemingwaya i Ezry Pounda, a Caresse wydała własny tomik poezji – Crosses of Gold.
Podczas gdy Caresse miała zrównoważony charakter, jej mąż coraz bardziej obsesyjnie myślał o śmierci. W 1928 r. poznał Josephine Noyes Rotch, która go miała zainspirować do napisania zbioru wierszy Transit of Venus. Szybko nawiązał z nią romans, którego nie przerwał jej ślub. Para zginęła 10 grudnia 1929 r. – Harry Crosby popełnił samobójstwo, wcześniej zabijając swoją kochankę. Po śmierci męża Caresse kontynuowała pracę pisarską i wydawniczą w Black Sun. Założyła również firmę księgarską Crosby Continental Editions.
W 1937 r. poślubiła młodszego od niej o dwadzieścia lat piłkarza Selberta Younga oraz kupiła i odnowiła zrujnowany dom w Bowling Green w stanie Wirginia, a później kupiła także zamek na północ od Rzymu oraz schroniska górskie na Cyprze i w Delfach. Otworzyła galerię sztuki w Waszyngtonie i założyła Portfolio, magazyn o sztuce i literaturze.