W tym samym miesiącu podpisał także kontrakt z wytwórnią muzyczną Epic Records.
Na początku 2014 roku zespół ponownie wszedł do studia, aby pracować nad swoim drugim albumem studyjnym, ponownie z producentem Noahem Shainem. Wydawnictwo nie ujrzało jednak światła dziennego aż do następnego roku z powodu rzekomych problemów z Epic Records. Zespół rozstał się z wytwórnią w ciągu 2014 roku, a w grudniu tego roku ogłosił, że wyda swój drugi album, , w marcu 2015 roku nakładem własnej wytwórni Pocket Kid Records. Dead Sara zobowiązał się także do udostępnienia fanom swojego najnowszego utworu „Suicidal” do natychmiastowego pobrania przy każdym zamówieniu w przedsprzedaży albumu Pleasure to Meet You. Album ostatecznie ukazał się w sprzedaży 31 marca 2015 roku. Kolejnymi singlami promującymi go zostały utwory „Something Good” i „Mona Lisa”. Wydawnictwo zajęło 2. miejsce na liście Heatseekers Albums tygodnika Billboard. Niedługo po jego wydaniu odbyła się krótka trasa koncertowa, po której zakończeniu basista Chris Null opuścił zespół.