W 2021 (z Treflem Gdańsk)http://juniorzymmp.volleystation.com/pl/season/3/teams/2100153-GDJ/ i 2022 roku (z Gwardią Wrocław)https://juniorzymmp.volleystation.com/pl/season/5/teams/2100256-WRJ/ zdobywał brązowe medale Mistrzostw Polski Juniorów.
Kariera seniorska Od 2020 roku kontynuował naukę w Niepublicznym Liceum Ogólnokształcącym Szkoły Mistrzostwa Sportowego Polskiego Związku Piłki Siatkowej w Spale, występując w jego barwach w rozgrywkach seniorskiej pierwszej i drugiejhttps://smsspala.pl/wpis/wygrywamy-turniej-polfinalowy-o-awans-do-1-ligi ligi polskiej. Po ukończeniu edukacji w NLO SMS w Spale, przeniósł się do pierwszoligowego Krispolu Września, gdzie spędził sezon 2022/2023https://skpsdunajec.pl/wiadomosci/jakub-olszewski-zagra-w-klubie-krispol-wrzesnia,191.html. W sezonie 2023/2024 występował w MKS-ie Będzin, z którym wywalczył awans do PlusLigihttp://www.tauron1liga.pl/news,jakub-olszewski-nowym-przyjmujacym-mks-bedzin.htmlhttp://mksbedzin.pl/posts/awans-stal-sie-faktem/88. W lipcu 2024 przeniósł się do zespołu CHKS Chełm, zdobywając z nim drugi z rzędu awans do PlusLigi.