W tym samym roku oraz dwa lata później wziął udział w nagraniu ścieżek dźwiękowych do dwóch sezonów bestsellerowego serialu Miasteczko Twin Peaks.
W latach 80. powrócił do nauczania, ale tym razem na poziomie wyższym. Został wykładowcą przedmiotów muzycznych na Uniwersytecie Howarda w Waszyngtonie.
Zmarł w swoim mieszkaniu na Manhattanie. Powodem śmierci były komplikacje, będące skutkiem choroby Alzheimera, z którą zmagał się przez długi czas. Miał 85 lat. Został pochowany na National Cemetery w Calverton w stanie Nowy Jork. Pozostawił po sobie żonę – Vivian, z którą miał syna – Grady’ego juniora.
Muzycy, z którymi współpracował Nat Adderley, Gato Barbieri, Kenny Barron, Count Basie, Tony Bennett, Ray Bryant, Kenny Burrell, Benny Carter, Ron Carter, Ray Charles, Eddie „Lockjaw” Davis, „Wild Bill” Davis, Lou Donaldson, Duke Ellington, Bill Evans, Ella Fitzgerald, Roberta Flack, Aretha Franklin, Stan Getz, Astrud Gilberto, Dizzy Gillespie, Johnny Hodges, Benny Goodman, Roland Hanna, Donny Hathaway, Peter Herbolzheimer, Johnny Hodges, Lena Horne, Freddie Hubbard, Milt Jackson, Illinois Jacquet, Etta James, J.J.