Po przystąpieniu Stanów Zjednoczonych do II wojny światowej, rozpoczął w 1942 służbę w amerykańskiej marynarce handlowej, dostarczającej zaopatrzenie brytyjskim siłom zbrojnym w Azji. Na statku był kucharzem. Podczas urlopu w indyjskiej Kalkucie śpiewał w grającej w Hotelu Grand orkiestrze pianisty Teddy’ego Weatherforda. Koncerty zespołu były transmitowane przez radio w ramach American Forces Network dla żołnierzy amerykańskich rozmieszczonych za granicą.
Po powrocie do kraju przeprowadził się z matką w 1945 do rejonu zatoki San Francisco. Zatrudnił się jako wokalista w The Waterfront Café niedaleko Vallejo. Kiedy do miasta w ramach swojego tournée przyjechał pianista Jay McShann, którego grupę właśnie opuścił wokalista, zgłosił się do niego z propozycją wspólnego występu. „Spoon” wyszedł na scenę i zaśpiewał przebój „Wee Baby Blues” Joego Turnera i parę innych numerów, i dostał niezłe oklaski – wspominał pianista. Następnego wieczoru w Stockton, kolejnym punkcie na trasie McShanna, śpiewał już jako członek jego zespołu. Nagrywał z nim także płyty. Swojego pierwszego nagrania pod własnym nazwiskiem, ale z towarzyszeniem grupy McShanna, dokonał w 1947. Dwa lata później w takim samym zestawieniu nagrał swój pierwszy i zarazem największy przebój Ain’t Nobody's Business.