Pierwotny las w tym regionie został na początku wykarczowany z drzew pod uprawę tytoniu, którą porzucono, gdy gleba została wyjałowiona. Po jakimś czasie z ziemi zaczęły wyrastać małe drzewa i krzewy. Następnie mniejsze części lasu zostały ponownie wycięte jako „paliwo” dla przemysłu wydobywczego, a następnie ponownie porzucone. W 1732 roku William Byrd II opisał ziemię w pobliżu kopalni żelaza na obszarze Wilderness jako „nadzwyczaj jałową, a wzrost drzew na niej ledwie wystarczająco duży do wydobywania węgla”.
Na początku XIX wieku drzewa ponownie wycięto, aby wykorzystać je jako węgiel drzewny do zasilania pieców hutniczych w regionie. W latach 50. XIX wieku niewielki fragment lasu wykorzystano jako materiał do budowy dróg z desek. W ten sposób powstały nowe sekcje lasu wtórnego, gęsta mieszanka jeżyn, zarośli oraz sosen, cedrów i drzew liściastych z niskimi gałęziami. W czasie wojny secesyjnej stworzyło to „mieszaninę otwartych przestrzeni i roślinności o różnej gęstości”, przestrzeń, po której trudno było się poruszać.