W wyniku współpracy z Bellem, Selfridge został jednym z członków Aerial Experiment Association (wraz z Glennem Curtissem, oraz ). Zaprojektował on pierwszy samolot zespołu, oznaczony jako Aerodrome No.1 (znany też jako Red Wing ze względu na czerwony jedwab pokrywający jego powierzchnie nośne). Pierwszy lot samolotu odbył się 12 marca 1908 roku, za jego sterami zasiadał Frederick Walker Baldwin. Selfridge nigdy nie miał okazji pilotować samolotu Red Wing. Jego pierwszy lot odbył się 17 maja 1908 roku, za sterami samolotu Aerodrome #2 (znanego również jako ), kiedy przeleciał dystans na wysokości . Tym samym został pierwszym amerykańskim żołnierzem, który pilotował samolot.
Śmierć mały We wrześniu 1908 roku, Orville Wright odwiedził bazę wojskową w stanie Wirginia, aby zaprezentować swój samolot. 17 września 1908 Orville Wright przygotowywał się do lotu demonstracyjnego, gdy znajomy oficer zachęcił Selfridge'a do wzięcia udziału w locie. Selfridge zajął miejsce obok Wrighta i wspólnie rozpoczęli lot. Przed lotem w samolocie zainstalowano nowe, wydłużone śmigło, które nie było wcześniej testowane. Nadmierne wibracje spowodowały, że śmigło uderzyło w linę odciągową, wyrywając ją z mocowania w sterze i odłamując śmigło około od końca, a następnie powodując upadek samolotu na ziemię z wysokości około .