Poznani tam intelektualiści i artyści, tacy jak Babatunde Olatunji, Geoffrey Holder, Langston Hughes i Willis Lawrence James, sprawili że już do końca życia muzyka afrykańska i jej wpływy na amerykańską kulturę muzyczną pozostały w kręgu jego zainteresowań. Ponadto skomponował tam utwór Berkshire Blues.
W 1953 grał w zespole trębacza Kenny’ego Dorhama, a w następnym – Cecila Payne’a, swojego starszego kolegi z Brooklynu. Również w 1954 założył mały zespół oraz dzięki zaproszeniu Orrina Keepnewsa, szefa Riverside Records, nagrał swój debiutancki album Cole Porter in a Modern Mood. W 1955 w plebiscycie krytyków zagranicznych amerykańskiego mięsięcznika jazzowego „DownBeat” został uznany za „nową gwiazdę fortepianu" (New Star Pianist). Pod koniec lat 50. nawiązał trwającą z przerwami ponad czterdzieści lat współpracę z puzonistką, aranżerką i kompozytorką Melbą Liston. Na wydanej w 1959 jednej z jego najlepszych płyt pt. Little Niles zaaranżowała wszystkie kompozycje. Album poświęcił swoim dzieciom – Pameli i Nilesowi (zwanego później Azzedinem) – o czym świadczy zdjęcie całej trójki na okładce oraz zawarte na nim utwory: Little Niles i Pam’s Waltz.