Pierwsze kroki w karierze muzyka stawiał grając w zespołach lokalnych. W 1942 otrzymał powołanie do U.S. Army. Przez cztery lata służby grał w orkiestrze wojskowej. Po jej zakończeniu w 1946 zadebiutował jako muzyk studyjny. Był sidemanem w nagraniu płyty puzonisty J.J. Johnsona dla wytwórni Savoy. Podczas krótkiej współpracy z trębaczem Royem Eldridgem zaczął grać na saksofonie barytonowym, który stał się jego głównym instrumentem. Jeszcze w tym samym roku dołączył do orkiestry trębacza Dizzy’ego Gillespiego, poznanego przez Eldridge’a. Występując w big-bandzie współtwórcy stylu bebop, zyskał uznanie dzięki nowemu podejściu do nieporęcznego i przez to nielubianego przez muzyków barytonu, i pełnej wdzięku grze na nim. Uczestniczył w większości najbardziej znaczących nagrań Gillespiego z tego okresu, m.in. dwuczęściowej kompozycji Cubano-Be/Cubano-Bop. Ponadto zagrał wiele oryginalnych partii solowych w szeregu utworów, takich jak Ow! i Stay on It. Mimo powszechnego szacunku, jakim cieszył się wśród znawców jazzu, nigdy nie zaznał sławy.