Barnsley 10 października 2020 Brittain przeszedł do Barnsley grającego ówcześnie w Championship za nieujawnioną kwotę, podpisując 3–letni kontrakt. W klubie zadebiutował 21 października w meczu przeciwko Stoke City zakończonym remisem 2:2.
Debiutancki sezon Brittaina na Oakwell Barnsley zakończyło na 5. miejscu w tabeli, przegrywając później w półfinale baraży o awans do Premier League przeciwko Swansea City (1:2 po dwumeczu).
Blackburn Rovers Po spadku Barnsley do League One w sezonie 2021/22, Brittain opuścił klub, zostając zawodnikiem Blackburn Rovers. Do zespołu z Lancashireprzeszedł 21 lipca 2022, podpisując z nim 4–letni kontrakt. Zadebiutował 30 lipca, w ligowym zwycięstwie 1:0 z Queens Park Rangers.
Obrońca szybko stał się podstawowym zawodnikiem drużyny Rovers, zaliczając na przestrzeni następnych trzech sezonów 104 występy w Championship. Jeden z jego najlepszych meczów w klubie rozegrał 15 stycznia 2025 przeciwko Portsmouth, asystując przy golu Makhtara Gueye i samemu zdobywając drugą z trzech bramek drużyny Blackburn, za co otrzymał nagrodę Zawodnika Meczu.