Za odniesione rany otrzymał Medal Purpurowego Serca.
Po powrocie do zdrowia i zwolnieniu z wojska w 1945 przez niedługi czas występował w orkiestrach Van Alexandra i Henry’ego Jerome’a. Następnie podjął pracę w big-bandzie Boyda Rayburna, w której śpiewał przez kilka lat. Interpretował utwory w nowoczesnych aranżacjach George’a Handy’ego, co ugruntowało jego renomę jako wokalisty. W tym czasie także uzależnił się od narkotyków. W końcu tego dziesięciolecia zaczął nagrywać pod własnym nazwiskiem. Towarzyszyli mu m.in. pianista Ike Carpenter i saksofonista Lucky Thompson. W 1955 za fałszowanie recept został skazany na dwadzieścia trzy miesiące pozbawienia wolności. W więzieniu udało mu się zwyciężyć nałóg, który nękał go dziewięć lat. Po wyjściu na wolność zaczął odbudowywać karierę. Przeniósł się na Zachodnie Wybrzeże. Współpracował z big-bandami Stana Kentona i Counta Basiego. Nagrał szereg dobrze przyjętych albumów, zaaranżowanych przez Johnny’ego Mandela, Billa Holmana i Boba Florence’a. Występował również w programach telewizyjnych znanych prezenterów, takich jak Johnny Carson, Merv Griffin i Mike Douglas. W latach 60. i 70. oprócz muzyki podjął pracę z osobami uzależnionymi od narkotyków w ramach programu rehabilitacyjnego. Ponadto w latach 70. zdecydował się na zmianę nazwiska poprzez wymianę samogłoski „e” na „y”.