Kiedy wybuchła I wojna światowa, Pearce pracował jako rysownik dla „The Chicago Herald” i Publicity Feature Bureau. Na krótko zaciągnął się do służby w marynarce wojennej, ale wkrótce poproszono go o codzienne pisanie komiksów dla „Great Lakes Bulletin”, gazety wojskowej obsługującej Naval Station Great Lakes. Pearce przedstawił następnie swój pomysł na Seaman Si, który został zaakceptowany przez kapitana Williama A. Moffetta. Pasek opowiadał historię tytułowego żeglarza, który ciągle wpada w kłopoty. Serię opublikowano później w miękkiej oprawie w 1917 roku, a rok później wznowiono ją jako książkę. W tym samym czasie Pearce tworzył dla swojej agencji prasowej karykatury satyryczne i polityczne, z których niektóre publikowano w „New York Evening Post”. W 1919 roku Pearce przeprowadził się do Kolorado, aby pracować jako rysownik dla „The Denver Post”.