Był także członkiem wczesnego składu Sun Ra Arkestra, następnie podjął pracę z formacją perkusisty Arta Blakeya, z którą w 1956 pojechał do Nowego Jorku. W latach 1957–1958 współpracował z pianistą Theloniousem Monkiem, grając w jego legendarnych zespołach razem z saksofonistą Johnem Coltrane’em. Ponadto w 1957 wziął udział w słynnych, rejestrowanych koncertach tria saksofonisty Sonny’ego Rollinsa w klubie The Village Vanguard. W tym samym roku nagrał jako lider swój jedyny album, który otrzymał tytuł: The Chicago Sound. Wydała go wytwórnia Riverside, która przez pewien okres zatrudniała go w charakterze sidemana.
W 1960 wraz z perkusistą Maxem Roachem i innymi muzykami dołączył do grupy tzw. Newport Rebels, którą powołał kontrabasita Charles Mingus w proteście przeciwko rzekomej komercjalizacji festiwalu jazzowego w Newport. W tym czasie już od dawna był uzależniony od narkotyków, czego skutkiem był pogarszający się stan jego zdrowia. W 1963 wrócił do Chicago i do 1968 zaprzestał grać. W 1969 znów zaczął pracować. Zagrał w świetnych sesjach nagraniowych zespołów prowadzonych przez perkusistę Elvina Jonesa i saksofonisty Archiego Sheppa.
Pod koniec życia przeniósł się do Filadelfii, gdzie zmarł. Powodem śmierci była rozedma płuc. Miał 56 lat.