Niemniej, tak jak czterech pozostałych nastolatków: Jim Lanigan (fortepian, kontrabas, tuba), Jimmy McPartland (kornet), jego starszy brat, Richard (banjo i gitara) i Bud Freeman (saksofon tenorowy) był zafascynowany nową muzyką i znajdował się wówczas pod wpływem gry takich wykonawców, jak The Original Dixieland Jazz Band, The New Orleans Rhythm Kings oraz Joe „King” Oliver. Natomiast jego osobistym idolem był kornecista Bix Beiderbecke. Chłopcy często chodzili do uczęszczanego przez gangsterów klubu The Friar’s Inn, w którym słuchali formacji The Original Dixieland Jazz Band. Niebawem do swojego zespołu przyjęli pianistę Dave’a Northa i perkusistę Dave’a Tougha. W latach 20. stali się pionierami stylu chicagowskiego, będącego szybszą wersją nowoorleańskiego dixielandu. Jako The Blue Friars zaczęli grywać do tańca na miejscowych imprezach oraz w lokalach poza miastem. Występowali także pod nazwami: The Blue Dragons i Husk O’Hare’s Wolverines, grając okazjonalnie w salach tanecznych i lokalnej rozgłośni radiowej. W tym czasie Freeman zapoznawał go z grą na klarnecie, który szybko opanował w sposób mistrzowski i uczynił swoim instrumentem głównym.