Wielkoformatowe dzieła artystki, w tym mandale z kolorowymi koncentrycznymi okręgami, obejmują kostiumy, kapelusze i dekoracje ścienne, a także obrazy cyfrowe. Prace Bailey często wiążą się z projektem Paradise Under Reconstruction in the Aesthetic of Funk. Dzieło Bailey zatytułowane „Sistah Paradise Great Wall of Fire Revival Tent (Mandela Cosmic tapisery of energy flow)” zostało wystawione w Galerii Stefana Stuxa jesienią 2000 roku. Praca o wymiarach 304,8 cm wysokości i 152,4 cm średnicy została wykonana ręcznie szydełkiem z włóczek bawełniano-akrylowych.
Jako uzupełnienie tego działania w 2006 roku stworzyła wiszącą instalację zatytułowaną Mothership 1: Sistah Paradise's Great Walls of Fire Revival Tent, kierując uwagę odbiorców na kwestię braku dokumentacji historycznej dotyczącej niewolnictwa w Stanach Zjednoczonych.
Bailey przypisuje swoją zmianę aktywności artystycznej z kapeluszy na ściany wpływowi chicagowskiego artysty Nicka Cave'a.
W 2000 roku otrzymała nagrodę Creative Capital Award w dziedzinie sztuk wizualnych.
Bailey była artystką rezydentką w , w Pittsburghu i Marie Walsh Sharpe Art Foundation w Nowym Jorku. W ramach eksperymentalnej współpracy sponsorowanej przez i Bailey szydełkowała przewodem elektroluminescencyjnym.