Po uzyskaniu doktoratu, w 1973 roku, Kalsched rozpoczął prywatną praktykę w Nowym Jorku. Równocześnie, przez dwa lata, pracował jako adiunkt psychologii w Manhattanville College w Purchase, Nowy Jork. W 1978 roku ukończył program szkoleniowy z psychologii analitycznej w Instytucie C. G. Junga w Nowym Jorku, pisząc pracę dyplomową na temat narcyzmu z perspektywy jungowskiej i Heinza Kohuta. W latach 1978–1985 aktywnie działał jako wykładowca i superwizor kandydatów na analityków w New York Association of Analytical Psychology (NYAAP) oraz w Instytucie C. G. Junga. Był również członkiem zarządu C. G. Jung Foundation, a w latach 1985–1988 pełnił funkcję prezesa nowo utworzonego zarządu krajowego Archive for Research in Archetypal Symbolism (ARAS). W 1986 roku został kierownikiem Institute for Depth Psychology w Wainwright House w Rye, Nowy Jork, gdzie uruchomił Professional Enrichment Program in Jungian Theory and Practice (PEP). W 1996 roku Kalsched dołączył do Westchester Institute for Training in Psychoanalysis and Psychotherapy w Bedford Hills, Nowy Jork, gdzie stworzył „ścieżkę jungowską” w ramach interdyscyplinarnego programu psychoanalitycznego. Od 2007 roku pracował jako adiunkt w Katedrze Psychiatrii i Nauk Behawioralnych w UNM School of MedicineGet Therapy Birmingham (2023).