Hollis przez wiele lat pełnił funkcję prezesa zarządu Jung Educational Center w Houston w Teksasie, a do 2019 roku kierował Jung Society of Washington (JSW). Ponadto pracował jako starszy analityk ds. szkoleń w Inter-Regional Society of Jungian Analysts oraz jako dyrektor ds. szkoleń w Philadelphia Jung Institute. Był także wiceprezesem Philemon Foundation.
Prowadzi prywatną praktykę jako jungowski psychoanalityk. Mieszka i pracuje w Waszyngtonie wraz z żoną Jill – artystką i emerytowaną terapeutką. Ma z nią troje żyjących dzieci oraz kilkoro wnucząt.
Książki Hollis napisał siedemnaście książek z dziedziny psychologii analitycznej Junga:
The Middle Passage: From Misery to Meaning in Mid-Life (1993) W Cieniu Saturna. O leczeniu męskich zranień, 1994 (Under Saturn's Shadow: The Wounding and Healing of Men, pol. wyd.