Wtedy też postanowiłem zostać kompozytorem.

Po zwolnieniu z wojska wrócił do rodzinnego Saint Louis, gdzie poznał Eileen Mitchell, z którą się ożenił i wkrótce rozwiódł. Miał z nią syna – Olivera juniora, który został flecistą oraz wykładowcą na kilku uniwersytetach (uzyskał stopień: Doctor of Musical Arts in Jazz Performance), m.in. na wydziale muzyki Indiana University Jacobs School of Music. W tym czasie podjął studia w zakresie kompozycji i teorii muzyki – najpierw na Uniwersytecie Waszyngtona w Saint Louis, a następnie – Lincolna w Jefferson City, na którym w 1958 uzyskał magisterium. Jego nauczycielami byli cenieni kompozytorzy muzyki współczesnej i pedagodzy: Elliott Carter, Robert Wykes i George Tremblay. Po zakończeniu czteroletniej nauki poślubił mieszkankę Saint Louis – Audrey McEwen. Byli ze sobą do jego śmierci. Doczekali się syna – Nylesa. Jeszcze w 1958 przeniósł się do Nowego Jorku. Przez niedługi okres grał z zespołami trębacza Erskine’a Hawkinsa i organisty „Wild” Billa Davisa. W 1959 wyjechał na Zachodnie Wybrzeże) na krótki angaż w orkiestrze perkusisty Louiego Bellsona. Aranżował również repertuar dla Apollo Theater w nowojorskim Harlemie. W 1959 także zaczął nagrywać dla Prestige Records jako lider kilku małych grup. Do 1961 wydał sześć albumów, które przyniosły mu uznanie i sławę w świecie jazzu.