Miasto to charakteryzowało się uporządkowaną strukturą urbanistyczną, szerokimi ulicami oraz obecnością różnorodnych sklepów.
W 1505 roku flota portugalska dowodzona przez , zmierzająca na Malediwy, zatrzymała się w porcie Galle w celu przeczekania niekorzystnych warunków atmosferycznych. Od tego momentu Galle zaczęło pełnić rolę regularnego portu zawinięć jednostek portugalskich. Do 1588 roku Portugalczycy nie podjęli jednak budowy żadnych umocnień obronnych. Jedyną wzniesioną do tego czasu konstrukcją była Kaplica Franciszkańska, zbudowana w 1543 roku. mały|Widok na „Church Street”
Pierwsze umocnienia Fort Galle został założony przez Portugalczyków w 1588 roku jako ufortyfikowana osada o nazwie Santa Cruz de Gale. Struktura obronna składała się z wału wyposażonego w trzy bastiony skierowane w stronę lądu, wykonanych z ziemnych umocnień, oraz palisady od strony wybrzeża. W obrębie fortu stacjonował garnizon wojskowy. Portugalczycy opuścili Galle, przenosząc się do Kolombo, które uznawali za korzystniejsze miejsce osiedlenia. W 1588 roku zostali jednak zaatakowani przez króla Syngalezów , panującego w latach 1581–1593, co zmusiło ich do ponownego zajęcia Galle. Mapy sporządzane przez trzy imperia kolonialne sprawujące władzę nad wyspą wskazują na stopniowe przekształcenia układu przestrzennego portu.