W 1811 pierwszy, drewniany budynek spłonął w wielkim pożarze Padołu. Nowa konstrukcja, już murowana, szybko stała się centralnym punktem miejskiego życia gospodarczego i towarzyskiego„Zjazdy kontraktowe (trzytygodniowy jarmark, zwany Trzejkrólewieckim) odbywały się od drugiej połowy XVI w. Od 1586 w styczniu, w Poznaniu, Lwowie, Krakowie, Przemyślu, Łucku, Bełzie, Sandomierzu, u schyłku XVIII w. w Dubnie i potem w Kijowie.” [w:] Przegląd historyczny: t. 72, wyd. I.
Znaczenie handlowe i kulturalne Dom Kontraktowy był miejscem, gdzie corocznie – zazwyczaj na przełomie stycznia i lutego – zjeżdżało się do 18 tysięcy ziemian, kupców i fabrykantów. To właśnie tutaj zawierano kontrakty na dostawy towarów, wynajem siły roboczej i inne porozumienia handlowe na cały rok.
Podczas kontraktów wokół placu odbywał się ogromny jarmark z udziałem do 300 kramów. W 1835 wśród handlujących znajdowali się m.in. jubilerzy z Polski, greccy handlarze tytoniem z Niżyna, księgarze, kupcy z Berdyczowa i Tatarzy z Kazania. Na jarmarkach można było kupić towary z Wielkiej Brytanii, Austrii, Saksonii i Prus, a także lokalne wyroby, jak porcelana czy fajanse. Szczególną popularnością cieszyły się kijowskie suszone konfitury.