Śluby wieczyste złożył w 1980 roku, a 1 sierpnia 1982 otrzymał święcenia kapłańskie z rąk biskupa Linzu Maximiliana Aicherna w kościele opackim w Heiligenkreuz. Po święceniach o. Gregor pełnił szereg odpowiedzialnych funkcji w zakonie i Kościele. W latach 1986–1991 był przeorem opactwa cysterskiego Rein w Styrii. Następnie w 1992–1993 pracował w Rzymie jako asystent opata generalnego Zakonu Cystersów. W 1994 został mianowany krajowym dyrektorem Papieskich Dzieł Misyjnych w Austrii i kierował tą instytucją do 1999 roku. Opat w Heiligenkreuz 11 lutego 1999 r. konwent mnichów wybrał o. Gregora Henckel-Donnersmarcka na 67. opata opactwa Heiligenkreuz w Wienerwald. Benedykcję opacką otrzymał 14 marca 1999 z rąk generała cystersów o. Maurusa Estevy Alsiny. Jako opat przyczynił się do rozwoju opactwa oraz jego uczelni: w 2007 papież Benedykt XVI nadał tutejszej wyższej szkole teologicznej status papieskiego Athenaeum (uczelnia papieska z prawem nadawania stopni w imieniu Stolicy Apostolskiej). Sam papież odwiedził Heiligenkreuz 9 września 2007 podczas wizyty w Austrii, co było wielkim wyróżnieniem dla wspólnoty. W tym samym roku Henckel-Donnersmarck, jako wielki kanclerz nowo utworzonej Papieskiej Wyższej Szkoły Benedykta XVI, otrzymał od papieża specjalny przywilej noszenia fioletowej piuski jako znak uznania.