W 1932 roku, mając 14 lat, po raz pierwszy wziął udział w zawodach w Kołomyi, w których wzięło udział 7 najlepszych tenisistów ze Lwowa. W finale spotkał się ze Lwowianinem M. Drohomyretskim, a w piątym secie przy wyniku 9:9, mecz został przerwany z powodu wysokiej temperatury powietrza i obaj zostali ogłoszeni zwycięzcamiКоломия й Коломийщина [Текст]: збірник споминів і статей про недавнє минуле. – Філядельфія: Видання Комітету коломиян, 1988. Т. / ред., упоряд. Б. Романенчук. – 1988. – 959 с.. W tym samym roku odniósł zwycięstwa w zawodach w Czerniowcach i Stanisławowie, a w 1933 roku zdobył we Lwowie mistrzostwo juniorów w grze pojedynczej.
W 1934 roku triumfował na mistrzostwach Galicji w tenisie, które odbyły się w Stanisławowie: wówczas Lubomir Czajkowski zajął pierwsze miejsce w grze pojedynczej, podwójnej (wspólnie z Romanem Sielskim) i w grze mieszanej (wspólnie z Sonią Mogilnicką).
W 1935 roku wstąpił do polskiego klubu ze Lwowa „Pogoń” i już w sierpniu wziął udział w Otwartych (międzynarodowych) Mistrzostwach Polski w Warszawie, gdzie przegrał w półfinale z J. Tłoczyńskim w grze pojedynczej i jednocześnie został finalistą w grze podwójnej (wraz z W. Kurmanem).