Późną wiosną 1939 roku odpadł w ćwierćfinale tenisowych mistrzostw Polski rozgrywanych w Poznaniu, przegrywając z Kazimierzem Tarłowskim 2:6, 6:1, 6:2, 6:1. W grze podwójnej wspólnie z Bohdanem Tomaszewskim dotarł do półfinału, a w grze mieszanej (wspólnie z Zofią Jędrzejowską) również dotarł do półfinału.
Na turnieju w Rydze Lubomir Czajkowski zetknął się z II wojną światową.
Okres sowiecki Po agresji ZSRR na Polskę powrócił do Kołomyi, gdzie do 1940 roku pracował w dziale księgowości lokalnej dyrekcji transportu kolejowego. Później przeniósł się do Lwowa, gdzie wstąpił do regionalnego ochotniczego towarzystwa sportowego „Dynamo”. Lubomir Czajkowski dołączył do reprezentacji Ukraińskiej SRR w tenisie, gdzie grał w zawodach przeciwko drużynom z Moskwy. Następnie wraz ze swoim rodakiem Józefem Hebdą w grze deblowej Lubomir nie pozostawił szczególnych szans tandemowi czołowych radzieckich tenisistów D. Synuczkow/Z. Zikmund, przyczyniając się tym samym do ogólnego zwycięstwa Ukraińców w meczu (7:4). Następnie został mistrzem Ukraińskiej SRR w tenisie w grze podwójnej, a na mistrzostwach ZSRR zdobył srebrny medal w grze podwójnej z Hebdą.