Kariera Flemming uczęszczał do Berlin Cadet House i 13 sierpnia 1830 roku został przydzielony do 5. Pułku Huzarów Armii Pruskiej jako chorąży (portepeefähnrich). Pod koniec maja 1831 roku awansował na podporucznika, a w latach 1839/41 został przydzielony do pułku kawalerii 1. batalionu, 9. Pułku Landwehry w Köslin. 1 marca 1847 roku został przeniesiony na stanowisko dowódcy szwadronu w 1. batalionie, 21. Pułku Landwehry w Konitz. W celach szkoleniowych został przydzielony do szwadronu szkoleniowego od października 1847 do 1849 roku, awansując do stopnia porucznika w maju 1848 roku. Awansowany na kapitana Flemming powrócił do swojego macierzystego pułku jako dowódca szwadronu 12 lutego 1850 roku. Po awansie na majora został przeniesiony do 8. Pułku Huzarów jako regularny oficer sztabowy 27 listopada 1857 roku. W 1859 roku dowodził 8. Pułkiem Huzarów Landwehry podczas mobilizacji do wojny sardyńskiej. Następnie został przeniesiony do Słupska jako dowódca Pomorskiego Pułku Huzarów nr 5, 12 maja 1860 roku i awansował do stopnia pułkownika. Na tym stanowisku był do końca czerwca 1865 roku.